董小宛出身于富庶人家，早年父亲开设“董家绣庄”，董家绣庄”是苏州小有名气的一家苏绣绣庄，因活计做得精细，所以生意一直兴隆。董家是苏绣世家，到这一代已有两百多年的历史了，别看刺绣属于工艺制造行业，却是十分接近于绘画艺术。小宛母亲白氏是一个老秀才的独生女儿，白氏为董家生了个千金，为寄夫妻融洽之情，取名白，号青莲，小宛模样俊秀，脑子灵慧，父母视如至宝，悉心教她诗文书画、针线女红，一心想调教出一个才德具全的姑娘。  

　　这本是个美满幸福的家庭，不料天有不测风云，董白十三岁那年，父亲在暑天患上了暴痢，药不凑效，不久便撒手人寰。这突如其来的变故，将董白母女打击得心神憔悴，料理完丈夫的后事，白氏不愿在城中的旧宅中继续住下去，睹物思人，倍感悲伤；于是花了一笔钱，在半塘河滨筑下了幽室，带着女儿隐居其中，过一种与世相隔的恬淡生活，绣庄的事则全委托伙计去掌管。  

　　两年时光在不知不觉中淡淡流走了，此时已是明朝末年。朝廷腐败，枭雄四起，天下陷入战乱之中。到了崇祯九年，乱象已迫近苏州，人们不由得惶惶不安，白氏也打算关闭绣庄的生意，收回资金以备随时逃难。谁知绣庄伙计一算帐，不但没有银两剩余，反而在外面欠下了上千两银子的帐。分明是伙计从中捣鬼，白氏又无法把握，又气又急，终于病倒在床。母亲倒下，绣庄破产，债务压头，生活的重担猛地压到了十五岁的董白身上，她仿佛从云端跌入了冰窖，一时间无法睁开眼睛。  

　　庞大的债务能拖则拖，母亲的医药费用却迫在眉睫。从小随母亲隐居世外的董白已养成一副孤高自傲的性格，那里肯低三下四地向人借贷。一急之下使出下策，答应了别人的引荐，来到南京秦淮河畔的画舫中卖艺，改名小宛。    

　　小宛聪明灵秀，举凡针神、曲圣、食谱、茶经，无不精晓。她虽然从事的是弹筝拨阮、歌唱侑酒的职业，却天性好静，遇到男女阗集喧嚣，常思远避。而每到幽林远壑，就依恋不舍。  

　　董小宛秀丽的容貌，超尘脱俗的气质使她很快就在秦淮河出了名。为生活所迫，她不得不屈意卖笑，但她那清高的脾气有时不免露了出来，得罪了一些庸俗的客人，然而却赢得了一些高洁之士的欣赏。董小宛孤芳自赏，自怜自爱，决不肯任凭客人摆布，如此一来，影响了鸨母的进帐，鸨母自然对她冷嘲热讽，董小宛郁怒之下，一跺脚离开南京，回到了苏州。可家中母亲依然躺在病床上，离不开请医吃药，一些债主听说董小宛回了家，也纷纷上门催债，董小宛无力应付，只好重操旧业，索性将自己卖到半塘的妓院，卖笑、陪酒、陪客人出游。  

　　在半塘，董小宛依然抱定不卖身的初衷，而为了生存，她不得不压抑住自己的那份清高，把一份毫无实际内容的媚笑卖给客人。倒是有一种客人，既有闲情、闲暇，又有足够的财力，便能带上个中意的青楼女游山逛水，享受自然风情。对陪客出游，董小宛是最有兴趣的，虽说那些能有此雅举的多是上了年纪的人，可那时董小宛醉心于山水之间，并不觉得白发雅士有可憎之处。在旖旎风光的衬托下，她也容易涌动柔情，而真心真意地给客人以娇媚娇笑。因此，她三番五次地受客人之邀，游太湖、登黄山、泛舟西湖。