在文学上取得巨大成就的同时，曹操的书法造诣也日臻成熟。尽管曹操的书法作品大多已散佚，使得我们无法估量其艺术水准，但从不多的史料文献中，我们仍可管中窥豹，略见一斑。     
关于曹操的书法成就，史界评语是“魏主笔墨雄赡”，“尤工章草，雄逸绝伦”，当然，这种抽象概括的评语似乎无法彰显曹操的书法造诣。
    
据史载，最早评论曹操书艺的是西晋的张华。在他的作品《博物志》中有这样一段记载，“汉世，安平崔瑷，瑷子寔，弘农张芝，芝弟昶并善书法，而太祖亚之”。文中除曹操外的四人，均为东汉末年的书法大家。崔瑷，世称“宿徳大儒”，“尤善为书、记、箴、铭”；崔寔与他父亲的成就差不多。张芝，“少持高操，以名臣子勤学，文为儒宗，武为将表。……尤好草书，学崔、杜之法，家之衣帛，必书而后练。临池学书，水为之墨。下笔则为楷则，号忽忽不暇草书，为世所宝，寸纸不遗，韦仲将谓之‘草圣’也”。其弟昶，史谓“并善草书，至今称传之”。能够与四位当世名家相提并论，虽“亚之”，亦显曹操书法艺术之非比寻常。
    
南朝梁人庾肩吾曾作《书品》，分时下书法家为“上之上至下之下”九品，曹操位列中之中。唐人张怀瓘著《书断》，将书法家及其分神品、妙品、能品三类，曹操被列为妙品中的“章草八人”。
    
物以类聚，人以群分。除上述评论结论外，从曹操结交的书法家的层面上也能够映射出他的书艺地位来。曹操与著名书法家蔡邕、钟繇（与张芝并称“钟张”，与王羲之并称“钟王”）、韦诞、张芝等交情甚好，其中与钟繇的友谊还被传为佳话。
    
钟繇的书法被称为“真书绝世，刚柔备焉，点画之间，多有异趣，可谓幽深无际，古雅有余，秦汉以来，一人而已”。他与曹操的友谊见于南宋的陈思编的《书苑菁华》，曰：“魏钟繇少时，随刘胜入抱犊山学书三年，还与曹操、邯郸淳、韦诞、孙了荆、关批把等议用笔法。繇忽见蔡伯喈笔法于韦诞坐上，自捶胸三日，其胸尽青，因呕血。曹操以五灵丹救之，乃活”。
    
曹操留下来的墨宝极少，仅有存于汉中博物馆的“衮雪”，《行草大字典》中的草书“来”、“出”、“写”、“曹”、“短”等字。不过，作品虽少。但结合前面的叙述来看，曹操的确可以称得上“尤工章草”的书法家。